Ciao Silver,
a quanto pare non visualizzi le immagini JPG perchè non hai associato nessun programma a questo file, però attenzione se questo messaggio è vero non ha nulla a che fare con outlook , questo ti dovrebbe succedere con tutti i file JPG.
Per risolvere basta seguire questi passi (su windows xp):

Start > esegui,

digita
"control folders" (senza virgolette) conferma con
OK,

seleziona l'etichetta
"Tipi di file",

scorri fino all'estensione appunto
JPG > quindi seleziona > click su
cambia,

associa questo file con il
"Visualizzatore immagini e Fax per windows" oppure al tuo programma preferito,

conferma sempre con OK.
Nota:
JPG e JPEG sono la stessa cosa ma hanno 2 estensioni differenti, perciò vanno associate con lo stesso metodo entrambe (se necessario).